在聯合創辦Twitter並成為億萬富翁之前，傑克·多西（Jack Dorsey）曾考慮過徹底離開科技行業，從事另一種截然不同的工作：時裝設計師。如今，44歲的多西是Twitter和移動支付公司Square這兩家公司的首席執行官。

根據福布斯的數據，多西的個人淨資產大約有129億美元。但是，在2016年聯合創辦Twitter之前，多西也就是矽谷一個興趣廣泛的普通碼農，時不時地從一家創業公司跳槽到另一家創業公司。

從2000年開始，多西一直在構思一個可以實時更新狀態的網頁平台，後來這個想法孕育了Twitter雛形。但是在接下來六年裡，他經常在繼續從事編程工作和徹底離開科技行業尋求新的未來這兩個念頭之間，搖擺不定，因為當時他對自己的碌碌無為感到越來越沮喪。

例如，快要畢業前一學期，多西從紐約大學輟學。然後，他又被自己的創業公司開除（一家分配出租車和快遞服務的在線公司）。接著，他回到了家鄉，聖路易斯。

多西說：“我感覺很失敗。”

在聖路易斯，多西嘗試了各種興趣，包括植物插畫和按摩療法。有報導稱，多西“非常喜歡參觀密蘇里植物園，在那裡他對榕樹和盤根錯節的榕樹根進行了繪畫研究”。多西最後放棄成為一名按摩師的想法，是因為當他回到舊金山後發現“這里人人都是按摩師”。

多西還著迷於時裝設計。他十分欣賞牛仔褲設計師斯科特·莫里森（Scott Morrison）的作品，後者是牛仔褲品牌Paper Denim & Cloth等的創始人。在了解到莫里森偏好有人物繪畫技能的設計師後，多西還特地參加過這個培訓課程。

事實上，據報導，在Twitter於2006年3月份正式上線之前，多西曾向和他一起創辦Twitter的諾亞·格拉斯（Noah Glass）提起過自己的“退出計劃”，即最終離開這家他們正要創辦的創業公司。

根據尼克·比爾頓（Nick Bilton）在他的一本關於Twitter的書中寫道，多西告訴格拉斯說：“我打算離開科技行業，去當一名時裝設計師。”

在擔任Twitter首席執行官的初期，多西在舊金山的一所設計學校上過時裝設計課程。

比爾頓說，多西會在“下午6點左右離開Twitter辦公室，去上繪畫課，熱瑜伽課程以及當地時裝學校的課程”。比爾頓的書中還寫道，曾有一度，Twitter的另一名聯合創始人埃文·威廉姆斯（Evan Williams）跟多西說：“你可以成為裁縫，也可以成為Twitter的CEO。但你不能兩個都想要。”

（多西後來說，即便那時他會在晚上離開公司去做其他事情，但他在之後仍會在深夜繼續忙著Twitter的項目。）

在設計學校裡，多西設計了兩件服裝：鉛筆裙和不對稱裙。據報導，多西設計並製作了這些裙子，然後“把它們收藏在衣櫥裡，最後又全部扔掉了”。

雖然他從來沒有真正地成為一名時裝設計師，但直到今天，經常偏愛黑色衣服和冷帽的多西似乎仍然對時裝和設計保持著濃厚的興趣。

2019年，多西參加了巴黎時裝週。人們也經常看到他穿著前衛奢侈品設計師里克·歐文斯（Rick Owens）的設計作品，包括1000美元的運動鞋和2000多美元的皮夾克。