Windows Insider Program 已經有很多年了，期間微軟也需要面向伺服器測試Windows Server 版，所以微軟會定期在TechNet 上公佈Windows Server vNEXT 版並提供ISO 鏡像檔。由於IT 管理員只能透過ISO 鏡像覆蓋升級或安裝，其實還是非常不方便的，不過Windows 團隊畢竟現在有了新老闆，所以Windows Server Insider Program 也要來了。

根據微軟官方部落格說明，從明年年初開始，使用Windows Server vNEXT 版的IT 管理員，可以直接從Windows Update 取得新版本。

到時候Windows Server 裡也會出現Windows Insider Program 選項，IT 管理員需要加入該計劃，就像Windows Insider 計劃那樣，加入後後續系統可以直接透過Windows Update 更新，不必每次下載新的ISO 鏡像檔。

不過與常規的預覽計畫也有些不同，首先Windows Server 版不是每週更新一次，一般來說是每兩週更新一次；其次微軟只會提供GUI 版更新，對於無GUI 的Windows Server 版不會提供更新。

微軟將在今年聖誕假期過後推出該計劃，也就是到2024 年1 月，企業IT 管理員就可以在測試機上愉快的使用Windows Server Insider 版了。