從今天開始，微軟不再支持Windows Server 2008和Windows Server 2008 R2。仍在運行Windows Server 2008和Windows Server 2008 R2的企業應購買擴展的安全更新，付費可以買到包括常規安全更新和定義為“關鍵”和“重要”的安全公告。

擴展安全更新服務的最長期限為2020年1月14日之後的三年，本地客戶應每年為ESU支付大約內部許可費用的75％。在Azure虛擬機中運行Windows Server或SQL Server 2008和2008 R2的客戶將免費獲得擴展安全更新。

微軟建議客戶切換到Azure以運行其Windows Server Workloads。Windows Server Workloads可以通過多種方式部署在Azure中，例如Azure上的虛擬機，Azure VMware解決方案和Azure專用主機。

企業還可以使用混合權益在Azure中使用其現有的Windows Server許​​可證。使用此選項，他們可以節省40％的成本，而希望將操作系統保留在本地的企業應將其服務器升級到Windows Server 2019。