6月29日是FreeDOS的二十五週年生日。FreeDOS作者Jim Hall 回顧了它的歷史，並接受了/.的採訪。他說，25年對任何開源項目來說都是一個巨大的里程碑，他為此感到驕傲。

1994年微軟宣布下個版本的Windows將移除MS-DOS，當時他已經轉移到了Linux，但仍然時常啟動進入MS-DOS運行Linux上沒有的應用。他認為保存DOS的唯一方法是創造自己的版本，FreeDOS隨後就誕生了。它一開始被稱為PD-DOS（PD代表public domain，同時也有模仿IBM PC-DOS之意），很快它改名為Free-DOS以及後來的FreeDOS。他擴展了DOS命令行，大部分是再現MS-DOS功能如CLS、DATE、DEL、FIND、HELP和MORE，部分為DOS引入了借鑒自Unix的新功能如TEE和TRCH。他貢獻了十幾個工具，為其他開發者提供了一個起點。他說，據他所知，微軟至今沒有對FreeDOS發表任何評論，2014年微軟通過計算機博物館公開了MS-DOS 1.1和2.0的源代碼，但許可證是只能看不能修改，為了避免問題他們要求研究過MS-DOS源代碼的人不要向FreeDOS貢獻代碼。他稱，FreeDOS主要用於玩DOS遊戲，運行舊的應用，以及支持嵌入式系統。