風險投資家Garry Tan目前的職位是初創公司Initialized的執行合夥人，在2003年至2005期間他曾在微軟工作。在近期發布的推文中，他闡述了在幾乎所有消費級層面，為何微軟在和蘋果、谷歌和其他科技巨頭的競爭中總是會敗下陣來。Garry Tan表示微軟在技術的核心領域的失敗是由於管理不善造成。此外，微軟公司的發貨速度太慢，而且過於專注於復制其他人所做的事情，而並非專注於滿足用戶的需求。

iPod、iPhone、iOS、iMessage、Slack、Dropbox等每場重大戰役中微軟均敗北。而最大的根源在於管理不善，微軟的管理級別很多，而且產品更新周期很長，發貨速度太慢，過度的複制其他企業已經做過的內容，而並沒有聽取用戶的需求。

Tan表示微軟當時的做法只是試圖捍衛數十億美元的壟斷。他表示包括他在內的很多偉大工程師都在那段時間內離開了公司，進行自己創業。Tan表示，如果一家公司只是試圖捍衛價值數十億美元的公司而不太關注客戶，那麼顯然不是學習生產優秀產品的好地方。